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二碳酸二叔丁酯主要用途

1.用作医药及有机合成中间体,是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂。2.在有机化学反应中,(Boc)2O常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂,该反应速率很快,产率也比较高。叔丁氧羰基化反应(官能团的保护) 由于酰卤试剂的稳定性较差,因此 (Boc)2O被广泛用作氨基的保护基团[1,2],该保护基团在三氟乙酸的作用下可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)2O反应。在适当的条件下,多官能团化合物如二胺 (式1)、氨基醇、氨基酸等也能够选择性地与(Boc)2O反应[3]。在适当的条件下,酚、醇、烯醇以及硫醇也能与 (Boc)2O在羟基等官能团上反应而进行Boc保护。而对其它含氮化合物,如酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等,(Boc)2O同样可以作为一种比较好的保护试剂,它在无水条件下,能够与亲核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯发生反应;在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下,以CH2Cl2为溶剂,二级酰胺和内酰胺化合物也可以采用Boc保护 (式2)[4,5]。此外,碳负离子、席夫碱均能够在适当条件下与 (Boc)2O反应,生成相应的叔丁氧羰基化合物 (式3)[6]。氨基保护基的交换 苄氧羰基(Cbz)、Fmoc等也常作为氨基的保护基团,在稍过量的 (Boc)2O存在时,被Cbz、Fmoc保护的氨基化合物可发生保护基交换,转化为Boc保护的氨基化合物 (式4)[7]。羧基的活化 (Boc)2O除了可作为保护基外,还可作为羧基的活化基团 (式5),这主要是因为Boc基团是一种比较好的离去基团,与羧基反应之后,在适当的条件下可以离去,从而使羧基部分处于非电中性状态而带有较好的亲电性[8]。

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